В названии улиц Валдая можно выделить несколько тематических групп, отражающих их происхождение: названные в честь политических деятелей различных исторических эпох: ул.Екатерининская, ул.Карла Маркса, ул.Крупской, ул.Ленина, ул.Луначарского, Павловская ул., Сиверсова ул.; названные в честь писателей, поэтов: ул.Гоголя, ул.Некрасова, ул.Пушкина, ул.Радищева; в честь военных, лётчиков и космонавтов: ул.Генерала Белова, пр-кт Васильева, ул.Гагарина, ул.Павлова, ул.Суворова; в честь деятелей науки: ул.Ломоносова.

Так, одна из улиц города получила своё название в честь Александра Николаевича Радищева – крупнейшего русского писателя и мыслителя конца XVIII, поэта, философа, участника комиссии по составлению законов при Александре I.

Его знаменитая книга «Путешествие из Петербурга в Москву» написана в виде дневника путешественника, проезжавшего по главному тракту Российской империи, в которой автор размышлял о нелёгкой доле крепостных крестьян. Каждая глава этого произведения названа по названию станции, где останавливался писатель. Десять глав носят названия станций, расположенных в Новгородской губернии, среди них есть Яжелбицы, Валдай, Едрово.

До 1978 года улица Радищева носила другое название – Загородная. Однако в связи с несоответствием названия и фактического её расположения в черте города Решением Исполнительного комитета Валдайского городского Совета народных депутатов от 24.02.1978г. №38 ул.Загородная была переименована в ул.Радищева.